孟小冬出生于1908年，是著名的京剧女老生演员，她与京剧大师梅兰芳因戏结缘，两人相爱结婚，但因为梅兰芳已经有太太孩子，而且她也一直不被梅家人认可，所以两人离婚。从1937年起她跟上海黑帮老大杜月笙在一起生活多年，直到1950年两人才在香港结婚，做了他的姨太太，一年后杜月笙去世。1977年，67岁的孟小冬去世，去世前她就在苍桑岁月中看透了一切人生冷暖，信仰了佛教，因此让人为自己选择了台北一个佛教徒的墓园，所以死后她没有与杜月笙葬在一起。
因为她晚年从香港移居台湾了，杜月笙比她年纪大离开的比较早，她一人在香港待着很孤苦，生活不是很好，刚好有一个好姐妹姚玉兰在台北，1967年，孟小冬已经60岁，身边越来越需要有人照顾，在杜月笙四夫人，也是自己的好姐妹姚玉兰的再三邀请下，孟小冬迁居台湾，和姚玉兰以及她的子女们住到一起。
这个无从得知。
据说是因为感情的问题。但只有本人清楚吧。
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